Vyšehradská třída vede od konce Karlova náměstí k dřívější osadě Na Slupi. Ulicí Benátskou se dostaneme na kopec, k ulici Ke Karlovu. Po levé straně stojí Michnovský letohrádek, zvaný Amerika. Byl postaven Kiliánem Ignácem Dientzenhoferem r. 1720. Plastickou výzdobu zahrady vytvořil Matyáš Bernard Braun. Nyní je tu umístěno Muzeum Antonína Dvořáka. V ulici Ke Karlovu , na křižovatce ulic Viničné a Kateřinské stojí areál Kláštera Augustiniánek s kostelem sv. Kateřiny.

Kostel sv. Kateřiny byl založen Karlem IV. v roce 1354 na památku císařova vítězství v bitvě u San Felice v Itálii, která se odehrála v den svátku sv. Kateřiny – 25. listopadu . Bitva byla v r. 1332. Z kostela postaveného v době Karla IV. zůstala jen osmiboká věž. Kostel byl v roku 1741 přestavěn na chrám barokní. Uvnitř jsou nástropní malby od V.V. Reinera, zobrazující výjevy ze života sv. Kateřiny. Malby doplňuje štukování od B. Spinettiho a raně rokoková sochařská výzdoba od F. Weisse z r. 1743.

Klášter Augustiniánek byl založen zároveň s chrámem sv. Kateřiny. Po husitských válkách pouze živořil a r. 1565 byl přeměněn na mužský klášter augustiniánských mnichů. V r. 1730 byl barokně přestavěn architektem F.M. Kaňkou. Z té doby pochází i vstupní brána se sochou sv. Kateřiny. R. 1786 byl klášter zrušen a od r. 1882 sloužil jako nemocnice a od roku 1822 zde byl Ústav choromyslných. Roku 1884 zde zemřel B. Smetana. Dnes objety využívá Psychiatrická klinika Fakultní nemocnice. K nemocničnímu areálu patří rozsáhlá nemocniční zahrada.

Svatá Kateřina : (+ 307) Vznešená dívka (kyperská princezna) se odmítla účastnit pohanských slavností. Císař Kypru si pozval 50 filozofů, aby v učené disputaci Kateřinu porazili, ale Kateřina naopak porazila je a tím je přiměla k obrácení ke křesťanství. Císař nechal filozofy upálit a Kateřinu uvrhnout do vězení. Byla odsouzena k smrti na mučícím kole, ale to se po zásahu blesku rozbilo. Proto byla nakonec sťata.

Atributy: mladá dívka, koruna na hlavě, kolo s hroty, disputace s filozofy.

Pokračujeme dále ulicí Ke Karlovu. Odbočíme doprava a stojíme před významnou stavbou Josefa Hlávky: budovou novogotické Zemské porodnice. Za porodnicí, naproti soše sv. Vojtěcha stávala proslulá Jedová chýše (pražské hospody).

O něco níž stojí kostel sv. Apolináře na Větrově (zdejší kopec). Je to jednolodní stavba s freskami ze 14. století, založená Karlem IV. pro sbor duchovních přenesený sem ze Sadské. Jednolodní gotický objekt s průčelní věží a protáhlým kněžištěm prošel koncem 19. století regotizačními úpravami, navrženými J. Mockerem. V chrámu je umístěn zázračný obraz Panny Marie Karlovské, patronky těhotných žen z roku 1697.

Vrátíme se zpět do ulice Ke Karlovu až k areálu augustiniánského kláštera s chrámem Nanebevzetí Panny Marie a sv. Karla Velikého na Karlově. „Hora Karlovská“ je protějškem vrchu Větrova.

Klášter zvaný „Na Karlově“ založil r. 1350 na návrší při hradbách Nového Města Karel IV. Roku 1758 došlo ke zrušení kláštera, vznikl zde špitál. Později po r. 1948 zde byla pobočka Městské policie a po důkladném archeologickém průzkumu místa tu bylo umístěno Muzeum Policie ČR.

Kostel zasvětil Karel IV. svému patronovi, římskému císaři Karlu Velikému. Byl postaven podle vzoru pohřební kaple Karla Velikého v Cáchách. Ostatky Karla Velikého (tři zuby) uložil do oltáře. Pozdně gotická klenba kněžiště a velkolepá hvězdicová klenba hlavního prostoru vznikla až r. 1575 (B. Wohlmut). V roku 1709 byla k chrámu přistavena kaple sv. Schodů (G. Santini) s 28 stupni připomínajícími schody, po kterých vystoupil Kristus do Pilátova domu. Pod kaplí je umístěna kaple Narození Páně v podobě umělé jeskyně(Jesle). V tomto období prošel kostel novou barokní přestavbou. Pseudogotický oltář vznikl r. 1872 podle návrhu B. Wachsmana s řezbářskou výzdobou od J. Brüllmayera a E. Veselého. Malby jsou od A. Lhoty. Kruchtu zdobí plastiky J. Schlansowského, který vytvořil také sousoší na balkonech i Jesle v podzemí. Na balkonech je sousoší : Navštívení Panny Marie a Kristus před Pilátem. Boční oltáře jsou zasvěceny sv Anně, Marii Karlovské, sv. Liboru, sv. Augustinu, sv. Salvátoru a sv. Karlu Velikému. V parčíku stojí socha Karla IV. od J. Maxe z roku 1837.

Na svazích pod klášterem Karlov (pod Muzeem Policie ČR) byla otevřena v r. 2010 nově zrekonstruovaná zahrada Ztracenka (Na ztracené vartě). Po levé straně Ztracenky jsou hradby Karla IV. a dále je údolí potoka Botiče. (Na území Prahy je 74 potoků.) Arch. Michal Gavlas použil na povrch cest mlátový (pískovcový) povrch, z původních stromů zůstaly jen pařezy. Do zahrady bylo vysazeno 87 nových stromů, přibyly nové lavičky a byly vysazeny Záhony květin. Zahrada je určena k odpočinku a k meditaci s úžasným výhledem na Strahov a Petřín. K tomu má sloužit několik teras. Probíhá celá revitalizace Albertova – obnova Ztracenky je její součástí.

V ulici Na Slupi je kostelík Zvěstování Panny Marie na Trávníčku. Drobná stavba se štíhlou věží a čtvercovou lodí patří k nejlepším ukázkám gotického stavitelství z doby Karla IV. a Vladislava Jagelonského. Nakloněná věž stojí na nepevných pískovcových základech. U kostela působil klášter Servítů, zrušený r. 1785. Kostel nyní spravuje pravoslavná církev.

Ulicí Na Slupi dojdeme ke klášteru Alžbětinek a k nemocnici sv. Alžběty u kostela Panny Marie Sedmibolestné. Klášter tvoří dvě křídla z r. 1727. O dva roky je mladší nemocnice, rozšířená r. 1854, na kterou navazuje rozsáhlá zahrada, obehnaná r. 1737 zdí. Původně se zde rozléhaly zahrady staroměstských lékárníků. V klášterní zahradě, na místě bývalého hřbitova, stojí kaple sv. Barbory z r. 1768 s freskou od J.L. Krackera a socha sv. Václava, zhotovená v dílně Brokofů z r. 1714.

Kostel Panny Marie Sedmibolestné byl postaven r.1725 podle projektu K. I. Dientzenhofera na náklady Markéty z Valštejna (znak nad vchodem). V kostele jsou barokní tři oltáře z r. 1723 a obraz Panny Marie od S. Noseckého. Svaté schody jsou z r. 1735. Na kostel navazuje kaple sv. Tekly z r. 1762, vyzdobená štukováním a malbami s výjevy ze života sv. Tekly od J. L. Trackera. Oltářní obraz vytvořil I. Raab a plastiky dílna I. F. Platzera. Z protějšího kláštera Servitů sem byly přeneseny sochy Kristových pašijí z konce 17. století.

O několik kroků dále stojí Botanická zahrada University Karlovy.